经过半个世纪，第一架从美国飞往古巴的商业客机2016年8月31日正式启程。这是自美国与古巴结束冷战以来，两国逐步实现关系正常化的最新举措。　美国当地时间31日早上9点45分，美国捷蓝航空公司387航班飞机从佛罗里达州罗德岱堡（Fort Lauderdale）飞往了古巴中部城市圣克拉拉（Santa Clara），整个航程的飞行时间为一小时左右，捷蓝航空每周将有3个班次往返美国和古巴，并计划从10月1日起增加为每天都有航班往返。。

美国交通运输部目前共批准了10家航空公司开通美国往返古巴商业航班，其他9家航空公司的飞机不久也会陆续启程。到时候，每天从美国飞往古巴的航班可达到110次

尽管奥巴马政府已经放宽了美国人去古巴旅游的限制，但是美国法律仍然是禁止美国人前往古巴旅游的。只有12种形式的活动是被允许的，包括教育活动、宗教活动以及人道主义活动等。所以，美国人乘坐飞往的古巴飞机之前需要签订一份宣誓书，发誓他们在古巴只做被允许的活动。随着限制不断放宽，美国去古巴的访问人数激增。但是，古巴方面称只有美国完全取消对古巴的封锁，两国才可能实现完全自由的旅行。